Er is nauwelijks een eiland in Griekenland waar geen oude resten zijn gevonden. Op Skiathos is dat niet het geval. Dat betekent niet dat het eiland geen geschiedenis heeft. Oudgriekse uitkijkposten zagen in 480 v.Chr. 400 Perzische schepen van de vloot van Xerxes door een storm vernietigd worden. Ook op Skiathos werd in 1807 de eerste Griekse vlag (een wit kruis op een blauwe achtergrond – de 9 strepen die de lettergrepen van de Griekse strijdkreet “Vrijheid of Dood” symboliseren, werden later toegevoegd) geweven en gehesen en alle Griekse verzetsleiders (o.a. Theodoris Kolokotronis en Andreas Miaoulis) smeedden er hun plannen om het land te verlossen van het Turkse juk. Dat gebeurde trouwens in het klooster van Evangelistria. Het klooster heeft trouwens een museum van o.a. gewijd is aan het verzet, maar ook allerlei kerkschatten, handschriften en muziekinstrumenten bezit. Een beetje vreemde verzameling van dingen die op het eerste zich niets met elkaar te maken hebben. Overigens is het klooster van Evangelistria gesticht door een rebelse monnik, Niphon, die verstoten was uit Athos. Na omzwervingen op Samos, Lipsi en Ikaria kreeg hij de kans om zijn klooster te bouwen in de groene heuvels van Skiathos. Er is een heus toeristenwinkeltje in het klooster, waar de eigen gemaakte wijn, tsipouro en honing wordt verkocht, naast heel wat kitsch.
Het Kastro is een andere plaats die heel wat geschiedenis heeft. Moeilijk bereikbaar via de weg, kun je er ook met een bootje naartoe. Vandaag is er nog weinig van te merken, maar in de 14de eeuw was dit een bijna oninneembare vesting, die langs 3 kanten was omgeven door zee en enkel via een houten ophaalbrug bereikbaar was. Gedurende zijn hoogdagen, zouden er 300 kleine stenen huisjes en meer dan 20 kerken hebben gestaan, die onderdak boden aan 1200 mensen. Moeilijk voor te stellen, want de oppervlakte is erg klein. In 1538 belegerde de wrede piraat Barbarossa, samen met een bende Turken het Kastro gedurende 7 dagen. Iedereen werd afgeslacht. In 1829 werd het Kastro uiteindelijk verlaten en vandaag wordt het gerestaureerd. Echt veel is er niet meer te zien, om eerlijk te zijn.